Одна из самых драматических страниц в истории города связана с отчаянным сопротивлением смоленского гарнизона под командованием Николая Раевского и Дмитрия Дохтурова.
Ему пришлось противостоять многократно превышающим силам армии Наполеона. После двухдневного сражения город был оставлен. Дать у стен Смоленска генеральный бой главнокомандующий русскими войсками Михаил Барклай-де-Толли посчитал опасным. Фактически город был принесен в жертву ради спасения основной части русской армий. В результате сражения Смоленск был почти полностью сожжен, но обе русские армии смогли объединиться, и успели отступить к Москве. С этого момента в Смоленске началась трехмесячная французская оккупация.